52558-24-4 (S)-3-(ტერტ-ბუტილოქსიკარბონილამინო)-2-ჰიდროქსიპროპიონის მჟავა

(S)-იზოერინი 15a (21 გ, 0,20 მოლი) იხსნება ტეტრაჰიდროფურანში (100 მლ) და იყო ნატრიუმის ჰიდროქსიდის 10 პროცენტიანი წყალხსნარის (100 მლ), დი-ტერტ-ბუტილის დიკარბონატის (50 მლ, 0,22 მოლი) შერეული გამხსნელი. დამატებული წვეთობრივად. რეაქცია ჩატარდა ოთახის ტემპერატურაზე 9 საათის განმავლობაში. წყლის ფაზა დარეგულირდა pH 2-მდე 4 მოლ/ლ მარილმჟავას და ექსტრაქტი დიქლორმეთანით/მეთანოლით (ვ/ვ = 5/1, 50 მლ × 3 ) და გააშრეთ უწყლო ნატრიუმის სულფატზე. გაფილტრეთ შეწოვით, კონცენტრატი შემცირებული წნევის ქვეშ, სათაური ნაერთი 15b მიიღეს უფერო ზეთის სახით (35 გ, გამოსავლიანობა: 85 პროცენტი).
S-იზოსერინის (4.0 გ, 0.038 მოლი) ამრევ ხსნარს დიოქსანში: H2O (100 მლ, 1:1 ვ/ვ) 0°C-ზე დაემატა N-მეთილმორფოლინი (4.77 მლ, 0.043 მოლი), რასაც მოჰყვა BoC2O. (11,28 მლ, 0,049 მოლი) და რეაქციას ურევენ მთელი ღამის განმავლობაში თანდათანობით დათბობით ოთახის ტემპერატურამდე.შემდეგ დაემატა გლიცინი (1.0 გ, 0.013 მოლი) და რეაქციას ურევენ 20 წუთის განმავლობაში.რეაქცია გაცივდა O0C-მდე და დაჯდა აკ.დაემატა NaHCO3 (75 მლ).წყლის ფენა გარეცხილი იყო ეთილის აცეტატით (2 x 60 მლ) და შემდეგ დაამჟავეს pH 1-მდე NaHSO4-ით.შემდეგ ეს ხსნარი ამოიღეს ეთილის აცეტატით (3 x 70 მლ) და ეს კომბინირებული ორგანული ფენები გაშრეს Na2SO4-ზე, გაფილტრეს და კონცენტრირდნენ სიმშრალემდე, რათა მიეღო სასურველი N-Boc-3-ammo-2(S)-ჰიდროქსი-პროპანური მჟავა. (6.30 გ, 0.031 მმოლი, 81.5 პროცენტიანი გამოსავლიანობა): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-ამინო-2(S)-ჰიდროქსი-პროპიონის მჟავა;S-იზოერინის (4.0 გ, 0.038 მოლი) ამრევ ხსნარს დიოქსანში: H2O (100 მლ, 1:1 ვ/ვ) 0°C-ზე დაემატა N-მეთილმორფოლინი (4.77 მლ, 0.043 მოლი), რასაც მოჰყვა BoC2O. (11,28 მლ, 0,049 მოლი) და რეაქციას ურევენ მთელი ღამის განმავლობაში თანდათანობით დათბობით ოთახის ტემპერატურამდე.შემდეგ დაემატა გლიცინი (1.0 გ, 0.013 მოლი) და რეაქციას ურევენ 20 წუთის განმავლობაში.რეაქცია გაცივდა 0°C-მდე და დაჯდა აკ.დაემატა NaHCO3 (75 მლ).წყლიანი ფენა გარეცხილი იყო ეთილის აცეტატით (2 x 60 მლ) და შემდეგ დაამჟავეს pH 1-მდე NaHSO4-ით.შემდეგ ეს ხსნარი ამოღებულია ეთილის აცეტატით (3 x 70 მლ) და ეს კომბინირებული ორგანული ფენები გაშრეს Na2SO4-ზე, გაფილტრული და კონცენტრირებული იქნა სიმშრალემდე, რათა მიეღო სასურველი N-Boc-3-ამინო-2(5)-ჰიდროქსი-პროპანური მჟავა. (6.30 გ, 0.031 მმოლი, 81.5 პროცენტიანი გამოსავლიანობა): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.